الايسترات الرابطة للسترويدات

بناء على سؤال أحد الأخوة في موضوع آخر حول الفرق بين السايبونات والاينانثات قررت أن أكتب موضوع تعريفي صغير بالايسترات الرابطة للتستسترون وباقي السترويدات.

مقدمة:

نقول أنه ومنذ عزل التستسترون واكتشافه في ثلاثينيات القرن العشرين صادف الصيادلة معضلة كبيرة وهي طريقة إدخال التستسترون إلى جسم الإنسان لرفع مستوياته.

القصة أن الأندروجينات القوية كالتستسترون وناتجه الأيضي الأكثر قوة الديهيدروتستسترون (DHT) يتميزان بميزة سلبية عن باقي هرمونات وبروهرمونات الجسم السترويدية كالبريغنينولون والديهيدروايبي أدندروستيرون (DHEA) والاستروجينات (بما فيه شكلها الأقوى وهو الايستراديول) والكورتيزونات (مشتقات الكورتيزول) والبروجسترون إضافة للأندروجينات الضعيفة كالأندروستنديول والأندروستيرون، هذه الميزة هي أن الكبد لا يسمح أبدا بمرورهما إلى الدورة الدموية للجسم عبر الوريد البابي (الذي يحمل ما يتم امتصاصه من الأمعاء الدقيقة إلى الكبد ويشكل ما يشبه البوابة الحدودية للجسم)، بل يقوم الكبد فورا بتدمير التستسترون والDHT ولذلك يمكن تناول كل الهرمونات السترويدية التي يصنعها الجسم من مصدر خارجي على شكل حبوب فموية باستثناء الهرمونين المذكورين (وهذا من الأسباب أن اللحوم التي تحتوي على استروجينات قد تؤثر على جسم الإنسان ولكن يمكن تناول لحوم الحيوانات المحقونة بتست ومشتقاته بأمان غالبا).

هناك حل طبعا لتلك المشكلة بإجراء تفاعل بين التست وأحد الكحوليات وهو الميثانول لربط جزيء التست (أو مشتقاته) بجزيء ميثيل في موضع الكربون رقم 17، وكانت أول مادة أنتجت بتلك الطريقة هي ميثيل التستسترون، ومن المعلوم طبعا أن الكبد يصادف صعوبة في استقلاب الكحوليات فتكون النتيجة أن الكبد لا يستطيع تدمير ذلك الجزيء بشكل فوري بعد امتصاصه من الأمعاء عبر الوريد البابي، بل يعبر هذا الجزيء الكبد إلى الدورة الدموية، وفوق ذلك فالعمر الحيوي للمادة في الجسم يتضاعف تقريبا، ولكن هذا لم يكن بلا ثمن بل يؤدي لإجهاد قوي على الكبد قد يحدث فيه بعض الأضرار التي قد تتسبب لاحقا بإصابته بأمراض لا قدر الله (الأمر يتعلق بالجرعة والمدة وطبيعة الجسم)، ولذلك فلم يكن هذا الخيار هو الخيار الأفضل والمحبذ.

لهذا السبب كان الطريق الأفضل والأكثر أمانا وصحية لإدخال التست إلى الجسم هو الحقن، ولكن هناك ميزة سلبية أخرى للتست وهي أنه أقصر هرمونات الجسم السترويدية عمرا حيويا، فالتست يبقى في الجسم بعد إفرازه ساعات قصيرة قبل أن يدمره الكبد وييستقلبه إلى مواد وسيطة خاملة أيضيا، والتي يستقلبها الكبد لاحقا إلى أملاح صفراوية يتم طرحها في السائل الصفراوي عبر الأمعاء.

ولأجل هذا فإن التست يتم إفرازه من قبل الخصية على مدار اليوم بشكل نابضي، وتمر مستوياته في الدم خلال اليوم بكثير من الذروات والقيعان (إن صحت التسمية) بمعدل ذروة كل ساعة ونصف تقريبا وقاع كل ساعة ونصف تقريبا وأعلى ذروة تكون الذروة الصباحية، فكل ما ارتفعت مستويات التست في الدم توقفت الخصية عن الإفراز حتى يقوم الكبد باستقلاب التست الموجود في الدم لتنخفض مستوياته وتعود الخصية لإفرازه مجددا إلى أن ترتفع مستوياته.

من الصعب طبعا محاكاة تلك العملية عن طريق الحقن وهذا شكل مشكلة للعلماء في البداية، ولذلك لم يكن خيار حقن التست الخام (وهو ما يسمى التستسترون سسبنشن) بشكل يومي خيارا مناسبا.

كان الحل الذي توصل له علماء الصيدلة والكيمياء العضوية هو حقن التست مربوطا بايستر، والفكرة في هذا أن التست المرتبط بايستر يكون خاملا، ولكن الكبد يقوم بالتقسيط باستقلاب التست المرتبط بايستر إلى تست خام وإلى حمض كربوكسيلي (سنتحدث بعد قليل عن الأمر)، حيث يقوم بعد ذلك بتدمير جزء من التست الخام الناتج عن الاستقلاب ولكن باقي التست الناتج يفلت إلى الدورة الدموية ويصير مثله مثل التست الذي تفرزه الخصيتين إلى الدم، حيث يستمر ساعات في الجسم ليقوم بتأثيراته المعروفة قبل أن يدمره الكبد كما يفعل مع التست الطبيعي المفرز.

فما هي الايسترات؟

الايسترات هي مواد مشتقة من أحماض كربوكسيلية عضوية (أحماض دهنية مشبعة غالبا) وتنتج عن انتزاع ذرة الهيدروجين من الحمض الكربوكسيلي.
مثلا ايستر الأسيتات C2H3O2 ينتج عن انتزاع ذرة هيدروجين من حمض الأسيتيك (حمض الخل) C2H4O2 .
ايستر البروبيونات C3H5O2 ينتج عن انتزاع ذرة هيدروجين من حمض البروبيونيك أسيد C3H6O2 وهو حمض دهني مشبع قصير السلسلة.
ايستر الاينانثات c7h13o2 (واسمه العلمي هيبتانات) ينتج عن انتزاع ذرة هيدروجين من حمض الاينانثيك C7H14O2 (واسمه العلمي حمض الهيبتانويك) وهو حمض دهني مشبع أيضا.
ايستر السابيوبنات C8H13O2 مشتق من حمض السايبونيكC8H14O2.
وايستر الديكانوات مشتق من حمض الديكانويك (اسمه العلمي حمض الكابريك) وايستر الأنديكونات مشتقل من حمض الأنديكونيك (اسمه العلمي حمض الأونديكانويك) وهكذا.


لنأخذ التستسترون إينانثات كمثال:

يتم في المصنع إجراء تفاعل كيميائي بين التستسرون C19H28O2 وبين الحمض الدهني المشبع المسمى حمض الإينانثيك C7H14O2 فيفقد حمض الاينانثيك ذرة هيدروجين H بينما يفقد جزيء التستسترون جزيء هيدروكسيل OH فيكون الناتج: ملح عضوي قابل للذوبان في الدهون وهو تستسترون اينانثات C26H40O3 +جزيء ماء H2O .

تتم إذابة هذا الملح العضوي في وسط زيتي ويحقن في العضل مما يؤدي لدخول مادة التستسترون إينانثات إلى الدورة الدموية، وتكون مادة التستسترون إينانثات نفسها مادة خاملة في الجسم لا تحدث أي تأثير.

ولكن تلك المادة لن تبقى على شكلها بل سيقوم الكبد باستقلابها كما يستقلب أي مادة جديدة وغريبة تدخل الجسم، فالكبد يعتبر الفلتر الكيميائي للجسم، والمعادلة الكيميائية التي يقوم فيها الكبد باستقلاب هذا الملح العضوي هي عكس المعادلة التي تمت في المخبر، حيث يقوم بعملية حلمهة (تحلل مائي) والتي تسمى بالانجليزية Hydrolysis حيث يتفاعل جزيء ماء مع جزيء التستسترون اينانثات، وتتحطم الرابطة بين الاينانثات والتستسترون المنقوص الهيدروكسيل، كما تتحطم الرابطة بين ذرة هيدروجين وحزيء هيدروكسيل في جزيء الماء، ثم يذهب جزيء الهيدروكسيل إلى التستسترون المنقوص الهيدروكسيل لينتج عنه مادة التستسترون الخام بشكلها الطبيعي، بينما تذهب ذرة الهيدروجين إلى جزيء الإينانثات لينتج حمض الإينانثيك الدهني المشبع.

سيبدأ الكبد طبعا بتدمير التست الناتج عن تلك العملية الاستقلابية ولكنه لن يستطيع تدميره بالكامل كما يحدث مع التست الذي يدخل عبر الوريد البابي، بل سينجح في تدمير جزء بينما يفلت التستسترون الباقي إلى الدورة الدموية ليبدأ بإعطاء آثاره كما لو أنه تست أفرزته الخصية.

عملية تفكيك التستسترون اينانثات تلك تحدث بالتقسيط وتستمر 13-14 يوما هي العمر الحيوي للتستسترون إينانثات مما يضمن إمدادا يوميا مستمرا للجسم بالتستسترون طول فترة العمر الحيوي المذكورة.


نفس العملية تحدث مع باقي ايسترات التستسترون ولكن ما يختلف فقط هو العمر الحيوي لكل ايستر، ويجدر الذكر أنه كل ما زاد عدد ذرات الكربون في الايستر كل ما طال العمر الحيوي له.

ما ذكرناه عن التست ينطبق أيضا على باقي السترويدات المشتقة منه كالنادرولون الذي يربط بايستر الديكانوات لينتج المركب المعروف باسم نادرولون ديكانوات (الديكا)، والبولدينون الذي يربط بايستر الأنديكلينات (الناتج عن حمض الأنديكيلينيك وهو حمض دهني غير مشبع موجود في زيت الخروع) فينتج بذلك المركب المعروف باسم بولدينون أنديكلينات (الأكوبويز)، وعلى ذلك فقس.


والله تعالى أعلم.

 

الإيثانول أصعب على الكبد من ناحية الاستقلاب وأكثر ضررا له، كل ما كانت ذرات الكربون في المادة الكحولية أكثر كل ما كان استقلاب الكبد لها أصعب، الايثانول يحتوي على ذرتي كربون بينما يحتوي الميثانول على ذرة واحدة، ولكن كل ما هنالك أن الميثانول أكثر سمية على جسم الإنسان من الإيثانول (على المدى القصير).

الايثانول يستقلب في الكبد إلى أسيتا ألدهيد ثم إلى حمض الأسيتيك (حمض الخل)، حمض الخل مادة لا تضر الجسم بالكميات المعتادة ويستطيع الجسم التعامل معها بسهولة، بينما الأسيتاألدهايد مادة مسرطنة على المدى البعيد (هذا يحتاج سنوات طويلة).

أما الميثانول فيستقلبه الكبد إلى فورما ألدهيد ثم إلى حمض الفورميك (حمض النمل) قبل الهدم الكامل، ولمادة فورما ألدهيد تأثير سمي في أعضاء الجسم (خاصة شبكية العين)، ولكن هذا التسمم يحدث في حال الكميات العالية من الميثانول وليس من الكمية المرتبطة بالسترويدات الفموية، للمعلومية الميثانول يوجد طبيعيا في بعض الأغذية بكميات بسيطة مثل الموز وعصير الطماطم.

طبعا فإن ربط أي مادة كحولية بمادة سترويدية يزيد الإجهاد على الكبد أكثر مما لو كانت المادة الكحولية صرفة.

الدهون المشبعة أخي الكريم ثبت أنها لا تتسبب بأي ضرر للشخص السليم، الدهون المشبعة ترفع LDL و HDL في نفس الوقت، وهذا ليس بمشكلة لشخص سليم في حالة طبيعية، ولكن لو تحدثنا عن شخص يعاني خللا استقلابيا لسبب ما مثل مرضى الكولسترول الذين تميل أجسامهم لرفع LDL أكثر مما ترفع HDL فإن الدهون المشبعة ستزيد الطين بلة.

عدا عن ذلك فكمية الدهون المشبعة تلك في الحقنة ليست بالكيرة، يعني مثلا 250 ملغ تست اينانثات تعطيك حوالي 81 ملغ من حمض الهيبتانويك، يعني لو كنت تحقن أسبوعيا 500 ملغ تست اينانثات فهذا يعني 162 ملغ أي 0.162 غرام من ذلك الحمض الدهني المشبع، كمية تافهة جدا، وتحصل على أكثر منها بعشرات الأضعاف في وجبة غذائية واحدة تستعمل فيها السمن أو الزبد.

أثر السترويدات أخي الكريم هي أن هرمون الذكورة ومشتقاته ذو خواص تجعل جسم الإنسان يميل أكثر إلى رفع LDL وتخفيض HDL وهذا من الأسباب المفترضة لكون الرجال أكثر عرضة للإصابة بأمراض القلب من النساء، وطبعا حين تتناول السترويدات بتلك الجرعات العالية فأنت تزيد من هذا الأمر.

نعم ولكن ليس للسبب المذكور، بل لأن التست أقوى من البولدانون في التأثير على التوازن بين LDL و HDL .

والله تعالى أعلم.

 

ألم تسأل نفس السؤال في موضوع سابق هنا؟

https://www.egyfitness.net/forum/threads/الاستمرار-على-تست-وبولدينون.7877/#post-42394

كان يجب أن تنتظر حتى أجيبك عليه هناك وهذا ما فعلته.

لم يكن هناك داع لإدخال موضوع بموضوع.

هداك الله تعالى